Se aplica el dicho al que está medio borracho y al que vacila entre dos cosas u opiniones.
Pinto y Valdemoro son dos pueblos vecinos, próximos a Madrid, cuyos términos están separados por un arroyo. y cuentan que hubo en Pinto un borracho medio tonto, que solía ir por las tardes con algunos amigos a las afueras del pueblo, y en cuanto llegaba al regato o arroyo que divide ambos términos, se divertía al saltarlo, diciendo a cada salto: «Ahora estoy en Pinto. Ahora estoy en Valdemoro.» En una de estas cayó al fondo del riachuelo y exclamó: «Ahora estoy entre Pinto y Valdemoro.»
Rodríguez Marín cita el refrán: «Vino tinto; si no lo hay de Valdemoro, démelo pinto.» y Martínez Kleiser lo comenta diciendo: «El recuerdo de tales vinos creó la frase entre Pinto y Valdemoro, aplicada a quienes se alegran con ellos»
Fuente: https://www.cervantesvirtual.com/obra-visor/origen-de-algunos-dichos-famosos-del-idioma-castellano/html/