Con esta expresión nos referimos a la persona que, por cualquier motivo, es incapaz de conciliar el sueño en una determinada noche.
El origen de este dicho se remonta a la Edad Media, en la que los aspirantes a entrar en una Orden de Caballería, la noche anterior a ser nombrados caballeros, la pasaban realizando el ritual de “velada de armas”, que consistía en llevar como atuendo una túnica u otra vestidura blanca como símbolo de pureza espiritual. El color de las vestiduras y lo largo de la espera hasta el amanecer dieron sentido a la expresión de este dicho.
Fuente: http://articulossaberyocio.blogspot.com.ar/2012/08/el-origen-de-los-dichos-populares-2.html