Como sabréis, y si no aquí estoy yo para explicarlo, la cola es un tipo de pegamento, algo que se utiliza para unir elementos entre sí.
Si sois un poco manitas, alguna vez habréis utilizado cola blanca para pegar madera, papel, cerámica u otro tipo de material ya sea por gusto (creando bonitas manualidades) o porque no os ha quedado otro remedio (cuando algo se rompe lo mejor es volver a unirlo con cola o pegamento).
Pues bien, cuando hay dos cosas o personas que no combinan nada bien entre sí (no son compatibles) otra manera de expresarlo es utilizando la expresión española de hoy: no pegar ni con cola. Es como si nada las pudiese unir, ¡ni el pegamento! (en un sentido metafórico, claro está).
Y bueno, para que veáis un par de ejemplos de cómo utilizarlo, aquí incluyo un par de frases en las que se usa la frase no pegar ni con cola.
Ejemplo 1. Ese chándal que llevas no pega ni con cola con tus zapatos de tacón. Sería mejor que eligieses un calzado más deportivo para ir más conjuntada.
Ejemplo 2. Hoy he conocido a Marta y a Juan y no pegan ni con cola. ¡Son tan diferentes! No hacen más que pelearse todo el rato.
Fuente: https://expresionesyrefranes.com/2013/12/27/no-pegar-ni-con-cola/