¿Habéis probado alguna vez pescadillas? Sí, un pescado muy rico que puede hacerse tanto al horno, como a la plancha o frito.
Pues bien, una de las formas más tradicionales de preparar la pescadilla es mordiéndose la cola, con lo que queda formando una divertida y muy apetecible circunferencia (O). Como sabréis, si nos ponemos en cualquier punto de una circunferencia y seguimos su trazado (seguimos la línea que compone la circunferencia), daremos una vuelta, y otra vuelta, y otra vuelta, pero nunca conseguiremos salir de ella. Pues bien, aprovechando que una pescadilla que se muerde la cola tiene forma de circunferencia, los españoles utilizamos esa imagen para denominar a un problema que no tiene solución (como nuestro punto que no puede salir de la circunferencia) y en el que se dan una y mil vueltas pero del que nunca logramos salir.
Seguro que en cuanto os ponga algún ejemplo lo veis más claro. Por ejemplo: el transporte de mi ciudad es la pescadilla que se muerde la cola: como casi nadie lo usa, es muy caro y como es muy caro, casi nadie lo usa (como veis, es un problema que así, de repente, no tiene solución porque los dos factores críticos en el transporte, el precio y el volumen de gente que lo utiliza, están relacionados entre sí).
Otro ejemplo: La relación entre Juan y María es la pescadilla que se muerde la cola: como Juan está enfadado con María, María no quiere hablar con Juan. Como en el caso anterior, si todo sigue así, nunca volverán a hablarse.
Fuente: https://expresionesyrefranes.com/2007/12/18/la-pescadilla-que-se-muerde-la-cola/