Se utiliza para referirse a uno mismo cuando ha sido estafado o engañado.
En la Edad Media, los vinos de la Mancha disfrutaban ya de una merecida fama y muchos taberneros y bodegueros de toda España ya acudían a tierras manchegas para comprar un buen caldo. Antes de pagar, todos tenían la buena costumbre de probar la mercancía. Entonces, para dar salida a las partidas de vino picado o de baja calidad, los dueños de las bodegas recurrían a un arte especial: agasajaban a los posibles compradores con un sabroso plato de queso manchego, pues su fuerte sabor hacía que el paladar del incauto no distinguiera entre un buen vino y otro echado a perder o malo. Así fue como nació la expresión “dársela a uno con queso”.
Fuente: https://eltrasterodepalacio.wordpress.com/2014/02/14/los-dichos-populares-su-origen-y-significado-i/