La expresión ha sido sacada de un simpático cuento castellano protagonizado por un cura y un zapatero. Este último, muy apesadumbrado, fue a visitar al párroco para contarle que quería separarse de su mujer.
En un intento de disuadirlo, el cura comenzó a relatarle las cualidades de su esposa: «Es bella, es buena cocinera, es una cristiana modelo…» Entonces, el zapatero mostró sus zapatos al cura, y le dijo: ¿Qué le parece este par? El párroco respondió: «Me parecen unos hermosos zapatos, hechos con una piel muy buena y parecen cómodos». Y el artesano replicó: «Así es, padre, pero usted no puede saber dónde me aprietan». La frase ha quedado para ser utilizada cuando se descubre el punto débil de una persona, o algo que le molesta o duele sobremanera. Un dicho muy parecido a éste es ‘yo sé dónde me aprieta el zapato’ y proviene de una anécdota que cuenta Plutarco en sus Vidas Paralelas. El filósofo griego cuenta que un patriarca romano tenía por esposa a una hermosa y fiel dama, y, sin embargo, la repudió. Los amigos, que no daban crédito a la decisión del patriarca, reprobaron su postura, pero él les contestó lo siguiente: «¿Veis mi calzado? ¿Habéis visto otro mejor trabajo, ni más elegante? Sin embargo, yo sé en dónde me lastima el pie». Fuente: http://www.ciudad-real.es/varios/dichos/a.php