Una garita es una torre pequeña o una caseta pequeña desde la que vigilan los encargados de la seguridad de un lugar (antiguamente podía estar en la entrada a un poblado o en la torre de un castillo o a la entrada de una campamento militar).
Hacer guardia significa defender, custodiar o proteger algún lugar de los ataques o invasiones de otras personas.
Bueno, supongo que con esto ya podréis imaginar lo que es hacer guardia en una garita. Normalmente las guardias se hacen de noche (sobretodo esas son más duras de soportar) y en lugares poco cómodos (sin mucha luz, ni calefacción en invierno, ni aire acondicionado en verano, de pie… vamos, un horror).
Pues bien, cuando alguien se va a enfrentar a una mala situación pero la ve superable, suele decir eso de «en peores garitas hemos hecho guardia», como queriendo decir, «por cosas peores hemos pasado, así que… adelante!».
Así que nada, cuando os encontréis ante una situación complicada, armaos de fuerza y valor y pensad que podéis superarlo, ya que seguro que en peores garitas habéis hecho guardia!
Fuente: https://expresionesyrefranes.com/2007/08/31/en-peores-garitas-hemos-hecho-guardia/