Los romanos personificaban a la diosa Ocasión como una mujer hermosa y con alas, como símbolo de la fugacidad con que pasan ante el hombre las buenas ocasiones u oportunidades. Parada en puntas de pie sobre una rueda y con un cuchillo en la mano, la diosa Ocasión tenía una cabeza adornada por delante con abundante cabellera, mientras que por detrás, era totalmente calva. De manera que, al decir «tomar la ocasión por los pelos», se entendía que debía esperársela de frente, cuando ella venía hacia uno, donde se tendría la oportunidad de tomarla, ya que una vez que había pasado -y al no tener pelos por detrás- sería imposible agarrarla. Con el tiempo, la expresión perdió algo de su sentido original y comenzó a ser utilizada para dar a entender que una cosa se logra más por suerte que por capacidad. Respecto de la variante «(a) la ocasión la pintan calva», alude a la posibilidad inminente de alcanzar un logro y que por ninguna causa puede desperdiciarse la oportunidad.
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