«I Should Have Known Better» fue el sencillo lanzado en diciembre de 1984 por Jim Diamond para el album Double Crossed.
La canción fue desplazada después de una semana por el tema de Frankie Goes To Hollywood «The Power of Love». Diamond solicitó públicamente que la gente no comprara su sencillo, sino que comprara «¿Saben que es Navidad?»
«I Should Have Known Better» se volvió a grabar para el álbum solista de Diamond de 1993, Jim Diamond. Grabó la canción por tercera vez para su sencillo de 2005 «Blue Shoes», que también incluyó una regrabación de «I Won’t Let You Down» y versiones de canciones de soul antiguas como «My Girl».
Double Crossed fue el álbum debut en solitario de Jim Diamond en 1985. El álbum incluía los primeros tres sencillos en solitario de Diamond «I Should Have Known Better», «I Sleep Alone at Night» y «Remember I Love You». El álbum estaba dedicado al padre de Diamond, que había fallecido recientemente. Diamond más tarde escribiría «Hi Ho Silver» como una canción de homenaje a su padre. «Hi Ho Silver» apareció en el segundo álbum en solitario de Diamond, Desire For Freedom. El álbum fue reeditado el 23 de marzo de 2009 a través de Cherry Pop Records.