La expresión se utiliza para recriminar la falta de firmeza de un hombre en sus actitudes.
La frase la pronunció la madre de Boabdil -último rey moro de España- cuando éste se detuvo llorando sobre un montículo (llamado desde entonces «El suspiro del Moro»), a contemplar por última vez la ciudad de Granada. Según fray Antonio de Guevara, la frase habría sido justa cosa es que el rey y los caballeros lloren como mujeres pues no pelearon como caballeros.
Fuente: http://www.ciudad-real.es/varios/dichos/l.php