Se usa para referirse a estar sin blanca, es decir, sin dinero, ni recursos de ningún tipo.
No está del todo clara su procedencia. Aunque no parece muy convincente, algunos dicen que se trata de un símil marinero y significa que la embarcación navega tan solo con dos velas sin utilizar el resto de los recursos. Otros señalan que es el gesto que se hace para demostrar que no se tiene dinero, metiendo las manos en los bolsillos y estirando los forros hacia fuera volviéndolos del revés. Su forma triangular y el color blanco serían comparables a las velas de una embarcación. Aunque lo mas probable, y así lo cuenta José María Iribarren en su libro “El por qué de los dichos”, es que aluda al juego y al hecho de que antiguamente el que hacía de banca en las timbas y partidas de naipes “ilegales” tenia una vela a cada lado para poder contar el dinero. De ahí que “dejarle a dos velas” significaría dejarle sin dinero. Hay incluso quien lo relaciona con los niños desatendidos que, por no tener, no tienen ni quien les limpie los mocos, y en ese caso la frase solía ir acompañada por el gesto de pasar los dedos índice y corazón de arriba a abajo, uno por cada lado de la nariz.
Fuente: https://eltrasterodepalacio.wordpress.com/2014/02/14/los-dichos-populares-su-origen-y-significado-i/